Sylvio Pirillo nasceu em 26 de julho de 1916, em Porto Alegre. Apesar de ser um ilustre desconhecido pela maioria da nação colorada, foi um dos maiores centroavantes que vestiu o manto alvi-rubro.
O atacante começou a carreira no Americano, da capital gaúcha, em 1934. Seu bom futebol chamou a atenção do Internacional, que o contratou no final de 1935. O Colorado havia perdido o campeonato da cidade que todos já consideravam ganho, e começou uma grande reformulação no elenco. Chegaram aos Eucaliptos o zagueiro Alfeu (Guarany de Bagé), o volante Artigas (Grêmio) e os atacantes Castillo (Grêmio) e Sylvio Pirillo (Americano).
No campeonato municipal de 1936 Sylvio Pirillo não foi titular absoluto, mas marcou 4 gols na campanha do título.No campeonato gaúcho, o Internacional perdeu o título para o Rio Grande. Pirillo disputou as três partidas do clube no torneio, marcando um gol.
Em 1937, Sylvio Pirillo fez parte do primeiro grupo oficialmente profissional do Colorado. Em um amistoso contra o Fluminense carioca, o atacante fez o único gol da partida, em vitória bastante comemorada no estado. Contra o Flamengo, empate em 2x2, com Pirillo marcando o 2º gol colorado. A seguir, o Internacional foi convidado pelos clubes cariocas a excursionar no Rio de Janeiro. O Colorado perdeu as três partidas que disputou, mas Sylvio Pirillo marcou em duas, contra Fluminense e América. No campeonato municipal, porém, atuou em apenas 3 das 8 partidas, marcando gols em todas elas.
No campeonato municipal de 1938 novamente o Colorado perderia o título. Mas Sylvio Pirillo atuou em todas as 8 partidas, marcando 9 gols. Também participou do famoso “Gre-Nal dos 11x0”, em que o juiz Álvaro Silveira anulou 5 gols colorados. Sylvio Pirillo marcou um gol validado e outro anulado.
Em 1939 ocorreu a unificação do futebol porto-alegrense, que em 1937 e 1938 havia ficado dividido em duas ligas, uma amadora, outra profissional. Para definir quais clubes fariam parte da 1ª divisão, e quais disputariam a 2ª divisão, os dez clubes filiados à liga unificada jogaram um campeonato em turno único, que classificaria os 5 primeiros para a Série A. Esta competição chamou-se Torneio Relâmpago, e foi vencida pelo Internacional. Sylvio jogou as 6 primeiras partidas, marcando 8 gols. Três deles foram no Gre-Nal, vencido pelo Colorado por 3x2.
Dono de uma técnica invejável, Pirillo era rápido, jogava com raça, e tinha a frieza típica dos grandes artilheiros. Seu futebol chamou a atenção dos uruguaios, e o craque colorado foi vendido para o Peñarol em 24 de agosto de 1939, por 20 contos de réis, tornando-se o primeiro jogador do futebol gaúcho vendido ao exterior.
Em sua primeira temporada no Uruguai foi vice-campeão, participando de uma das mais emocionantes partidas do futebol uruguaio. Nacional e Peñarol terminaram o campeonato empatados em pontos e precisaram jogar uma partida extra para decidir o título. O Nacional vencia por 1x0, quando faltando 5 minutos para o fim da partida, o Peñarol empatou. Mas na prorrogação o Nacional levou a melhor, e venceu o jogo por 3x2. Já em 1940 as coisas não foram tão bem. O Peñarol ficou apenas em 4º lugar.
Em março de 1941, de férias em Porto Alegre, Sylvio Pirillo soube que o Internacional iria disputar um amistoso com o Gimnasia y Esgrima, e ofereceu-se para vestir o sagrado manto rubro mais uma vez. O Colorado perdeu por 4x2, mas Pirillo marcou mais um gol com a camisa vermelha.
No início do 2º semestre de 1941 o Flamengo tinha um problema sério. O maior jogador do Brasil, Leônidas, estava em litígio com a diretoria do clube. Para piorar, foi condenado a 8 meses de prisão por comprar um atestado de dispensa do serviço militar (vários jogadores haviam feito isso e foram denunciados, mas Leônidas, o único negro da lista, foi também o único preso). Para substituí-lo, o clube carioca foi buscar Pirillo no Uruguai.
Sylvio Pirillo chegou ao Flamengo sob desconfiança da torcida, que apoiava Leônidas na briga contra a direção. Mas Pirillo conquistou a torcida com gols. No ano anterior, Leônidas havia sido o artilheiro do campeonato carioca, com 30 gols, estabelecendo novo recorde. Em 1941, Pirillo marcou 39 gols, recorde que até hoje não foi igualado. Com a saída de Leônidas para o São Paulo, em 1942, Sylvio Pirillo reinou sozinho no ataque do Flamengo, sendo campeão carioca em 1942, 1943 e 1944.
Pirillo jogou no Flamengo até 1947. Considerado velho, foi negociado com o Botafogo, para a temporada de 1948. O time da estrela solitária não ganhava um título há 13 anos, e nada parecia indicar que brigaria pelo título naquela temporada. Mas acabou campeão. Sylvio Pirillo marcou gols no Flamengo nos dois turnos, nas vitórias de 2x1 e 5x3.
O centroavante jogou no Botafogo até 1952, quando tornou-se técnico no mesmo clube. Em 1957 treinou a seleção brasileira, convocando Pelé pela primeira vez para vestir a amarelinha. Em 1959 Sylvio Pirillo treinou o Internacional. Após passar por vários clubes, Sylvio Pirillo encerrou a carreira em 1980, treinando o Rio Claro, do interior de São Paulo.
Sylvio Pirillo retornou à sua Porto Alegre, onde faleceu em 24 de abril de 1991.
O atacante começou a carreira no Americano, da capital gaúcha, em 1934. Seu bom futebol chamou a atenção do Internacional, que o contratou no final de 1935. O Colorado havia perdido o campeonato da cidade que todos já consideravam ganho, e começou uma grande reformulação no elenco. Chegaram aos Eucaliptos o zagueiro Alfeu (Guarany de Bagé), o volante Artigas (Grêmio) e os atacantes Castillo (Grêmio) e Sylvio Pirillo (Americano).
No campeonato municipal de 1936 Sylvio Pirillo não foi titular absoluto, mas marcou 4 gols na campanha do título.No campeonato gaúcho, o Internacional perdeu o título para o Rio Grande. Pirillo disputou as três partidas do clube no torneio, marcando um gol.
Em 1937, Sylvio Pirillo fez parte do primeiro grupo oficialmente profissional do Colorado. Em um amistoso contra o Fluminense carioca, o atacante fez o único gol da partida, em vitória bastante comemorada no estado. Contra o Flamengo, empate em 2x2, com Pirillo marcando o 2º gol colorado. A seguir, o Internacional foi convidado pelos clubes cariocas a excursionar no Rio de Janeiro. O Colorado perdeu as três partidas que disputou, mas Sylvio Pirillo marcou em duas, contra Fluminense e América. No campeonato municipal, porém, atuou em apenas 3 das 8 partidas, marcando gols em todas elas.
No campeonato municipal de 1938 novamente o Colorado perderia o título. Mas Sylvio Pirillo atuou em todas as 8 partidas, marcando 9 gols. Também participou do famoso “Gre-Nal dos 11x0”, em que o juiz Álvaro Silveira anulou 5 gols colorados. Sylvio Pirillo marcou um gol validado e outro anulado.
Em 1939 ocorreu a unificação do futebol porto-alegrense, que em 1937 e 1938 havia ficado dividido em duas ligas, uma amadora, outra profissional. Para definir quais clubes fariam parte da 1ª divisão, e quais disputariam a 2ª divisão, os dez clubes filiados à liga unificada jogaram um campeonato em turno único, que classificaria os 5 primeiros para a Série A. Esta competição chamou-se Torneio Relâmpago, e foi vencida pelo Internacional. Sylvio jogou as 6 primeiras partidas, marcando 8 gols. Três deles foram no Gre-Nal, vencido pelo Colorado por 3x2.
Dono de uma técnica invejável, Pirillo era rápido, jogava com raça, e tinha a frieza típica dos grandes artilheiros. Seu futebol chamou a atenção dos uruguaios, e o craque colorado foi vendido para o Peñarol em 24 de agosto de 1939, por 20 contos de réis, tornando-se o primeiro jogador do futebol gaúcho vendido ao exterior.
Em sua primeira temporada no Uruguai foi vice-campeão, participando de uma das mais emocionantes partidas do futebol uruguaio. Nacional e Peñarol terminaram o campeonato empatados em pontos e precisaram jogar uma partida extra para decidir o título. O Nacional vencia por 1x0, quando faltando 5 minutos para o fim da partida, o Peñarol empatou. Mas na prorrogação o Nacional levou a melhor, e venceu o jogo por 3x2. Já em 1940 as coisas não foram tão bem. O Peñarol ficou apenas em 4º lugar.
Em março de 1941, de férias em Porto Alegre, Sylvio Pirillo soube que o Internacional iria disputar um amistoso com o Gimnasia y Esgrima, e ofereceu-se para vestir o sagrado manto rubro mais uma vez. O Colorado perdeu por 4x2, mas Pirillo marcou mais um gol com a camisa vermelha.
No início do 2º semestre de 1941 o Flamengo tinha um problema sério. O maior jogador do Brasil, Leônidas, estava em litígio com a diretoria do clube. Para piorar, foi condenado a 8 meses de prisão por comprar um atestado de dispensa do serviço militar (vários jogadores haviam feito isso e foram denunciados, mas Leônidas, o único negro da lista, foi também o único preso). Para substituí-lo, o clube carioca foi buscar Pirillo no Uruguai.
Sylvio Pirillo chegou ao Flamengo sob desconfiança da torcida, que apoiava Leônidas na briga contra a direção. Mas Pirillo conquistou a torcida com gols. No ano anterior, Leônidas havia sido o artilheiro do campeonato carioca, com 30 gols, estabelecendo novo recorde. Em 1941, Pirillo marcou 39 gols, recorde que até hoje não foi igualado. Com a saída de Leônidas para o São Paulo, em 1942, Sylvio Pirillo reinou sozinho no ataque do Flamengo, sendo campeão carioca em 1942, 1943 e 1944.
Pirillo jogou no Flamengo até 1947. Considerado velho, foi negociado com o Botafogo, para a temporada de 1948. O time da estrela solitária não ganhava um título há 13 anos, e nada parecia indicar que brigaria pelo título naquela temporada. Mas acabou campeão. Sylvio Pirillo marcou gols no Flamengo nos dois turnos, nas vitórias de 2x1 e 5x3.
O centroavante jogou no Botafogo até 1952, quando tornou-se técnico no mesmo clube. Em 1957 treinou a seleção brasileira, convocando Pelé pela primeira vez para vestir a amarelinha. Em 1959 Sylvio Pirillo treinou o Internacional. Após passar por vários clubes, Sylvio Pirillo encerrou a carreira em 1980, treinando o Rio Claro, do interior de São Paulo.
Sylvio Pirillo retornou à sua Porto Alegre, onde faleceu em 24 de abril de 1991.
